Egli volle scrivere un'edificante e piacevole lettura per il lettore occasionale, non necessariamente colto nell'arte della retorica, compilando un manuale di esempi retorico-morali. Pertanto è un manuale ad uso dei retori e degli insegnanti delle scuole, costruito però con uno stile ampolloso e pretenzioso.

La prima parte del "Factorum et dictorum memorabilium libri IX" è caratterizzata dall'esaltazione dell'esercito, delle istituzioni, delle virtù politiche e pratiche; nell'ultima parte si parla dei vizi, mentre nella prefazione trova posto l'apologia di Tiberio. 

Caratteristica fondamentale è l'elogio della tradizione repubblicana: Valerio Massimo elogia infatti Catone l'Uticense, incarnazione del desiderio e della virtù della libertas, e condanna invece il tribuno della plebe Marco Livio Druso che seminò discordia nella res publica proponendo di estendere la cittadinanza romana a tutti gli Italici, richiesta per cui venne assassinato, e tuttavia fu non lui per le sue richieste ma il suo assassinio a provocare la rivolta del suolo italico.

Anche per Bruto e Cassio vi è una valutazione piuttosto positiva, in quanto incarnano le virtù catoniane, in parte negativa in quanto sono assassini (ma soprattutto assassini di uno dei più grandi uomini della storia). Insomma per i conservatori gli assassini di Cesare sono eroi.

Valerio Massimo fu più volte usato e citato dagli autori latini successivi. Nel IV sec. dalla sua opera furono tratti due compendi; uno, che ci è giunto integralmente, di Giulio Paride, l'altro, che si arresta al III libro, di Nepoziano.

La fortuna di Valerio è confermata inoltre da un'antologia di lui e Gellio conservata in codici del sec. XII, ecc. Invece Cicerone, Livio e Varrone dovettero essere utilizzati direttamente, fornendo molta parte del materiale. Più incerta la questione per altri annalisti, nonché per gli autori greci, di cui si sono proposti Senofonte, Teopompo, Diodoro. Certa l'utilizzazione di Sallustio e Trogo Pompeo. 

Lo stile particolare e il linguaggio piuttosto complesso di questo autore ha fatto sì che, a molti secoli dalla sua morte, egli sia uno degli autori più tradotti da chi si appresta a studiare il Latino assieme a Cesare, Cicerone, Fedro, Cornelio Nepote e Eutropio.

SCIPIONE L'AFRICANO

Tuttavia Valerio nasconde questa vacuità retorica sotto il pretesto etico dell'esaltazione della virtù, che ovviamente si rivela in Tiberio e ha il suo contrario in Seiano, insigne esempio di ingratitudine punita.

Ragion per cui Valerio non può essere definito uno storico, quanto un retore che testimonia il progressivo sbriciolamento della storiografia in aneddotica e pettegolezzo, da taluni seguita, senza più la necessaria comprensione delle causalità degli eventi.

Dante Alighieri non lo citò mai direttamente, ma già i primi commentatori della Commedia lo proposero come fonte di alcuni spunti o episodi dell'Inferno e del Purgatorio. La questione fu però controversa per gli studiosi.