C'è un'altra collina non lontana da Filippi detta la Collina di Dioniso, nella quale si trovano le miniere d'oro chiamate Asyla. Due km più in là c'erano altre due colline, a 3 km da Philippi, a 1 km l'una dall'altra. Su queste colline si accamparono Cassius e Bruto, il primo a sud e il secondo a nord. Non avanzarono contro l'esercito in ritirata del Norbano (luogotenente di Antonio) perché sapevano che Marco Antonio si stava avvicinando, Ottaviano era stato lasciato indietro a Epidamno a causa di una  malattia.

La pianura era molto adatta ai combattimenti e le cime delle colline lo erano per accamparsi, poiché da una parte di esse c'erano paludi e stagni che si estendevano fino al fiume Strymon, e le altre gole erano prive di strade e impraticabili. Tra queste colline, a 1 km di distanza, si trova il passaggio principale dall'Europa all'Asia.

Attraverso questo spazio Bruto e Cassio costruirono una fortificazione da campo a campo, lasciando un cancello nel mezzo, in modo che i due campi diventassero praticamente uno. Accanto a questa fortificazione scorreva un fiume, detto il Gange o il Gangiti, e dietro di esso c'era il mare, dove potevano mantenere le loro provviste e la navigazione in sicurezza. Il loro deposito era sull'isola di Thasos, a 20 km di distanza, e le loro triremi erano ancorate a Neapolis, ad una distanza di 12 km.
Bruto e Cassio erano soddisfatti della posizione e procedettero a fortificare i loro accampamenti, ma Antonio mosse rapidamente il suo esercito, desiderando di anticipare il nemico occupando Anfipoli come posizione vantaggiosa per la battaglia. Quando lo trovò già fortificato da Norbano ne fu felice.

Lasciando lì le sue scorte e una legione, sotto il comando di Pinario, avanzò con la massima audacia e si accampò nella pianura a una distanza di solo 1 km dal nemico, e immediatamente la superiorità della situazione del nemico e l'inferiorità della sua stessa divenne evidente. I primi erano su un terreno elevato, il suo sulla pianura; il primo procurava legna dalle montagne, il secondo dalla palude; il primo otteneva l'acqua da un fiume, il secondo dai pozzi appena scavati; il primo prelevava i rifornimenti da Thasos, richiedendo il trasporto di pochi km, mentre il secondo era a 65 km da Anfipoli.

IL GIOVANE AUGUSTO

Tuttavia sembra che Antonio sia stato costretto a fare come faceva, perché non c'era nessun'altra collina, e il resto della pianura, che giaceva in una specie di cavità, era soggetto a inondazioni a volte dal fiume; per cui anche le fontane d'acqua furono trovate fresche e abbondanti nei pozzi che vi furono scavati. L'audacia di Antonio, anche se dettata dalla necessità, confondeva il nemico quando lo vedevano piantare il suo campo così vicino a loro e in modo così sprezzante appena arrivato.

Antonio eresse numerose torri e si fortificò su tutti i lati con fossati, mura e palizzate. Il nemico aggiustò la propria fortificazione ovunque il loro lavoro fosse difettoso. Cassio, osservando che l'avanzata di Antonio era avventata, estese la sua fortificazione nell'unico luogo dove ancora mancava, dal campo alla palude, uno spazio che era stato trascurato a causa della sua ristrettezza, tanto che ora non c'era nulla di non protetto sul fianco di Bruto e la palude su quella di Cassio e il mare steso contro la palude. Al centro tutto fu difeso da fossati, palizzate, mura e cancelli.

In questo modo entrambe le parti si erano fortificate, nel frattempo mettendosi a prova l'una con l'altra solo con le schermaglie di cavalleria. Quando avevano fatto tutto ciò che intendevano e Ottaviano era arrivato (perché, anche se non era abbastanza forte per una battaglia, poteva essere trasportato lungo le file reclinabili in una lettiga), lui e Antonio si prepararono immediatamente alla battaglia. Bruto e Cassio anche tirarono fuori le loro forze sul loro terreno più alto, ma non scesero. Decisero di non dare battaglia, sperando di logorare il nemico per mancanza di rifornimenti.

C'erano diciannove legioni di fanteria su ciascun lato, ma quelle di Bruto e Cassio non erano piene, mentre quelle di Ottaviano e Antonio erano complete. Di cavalleria quest'ultimo aveva 13.000 e gli ex 20.000, compresi i Traci su entrambi i lati. Così nella moltitudine degli uomini, nello spirito e nel coraggio dei comandanti e nelle armi e nelle munizioni, fu vista una magnifica esposizione da entrambe le parti; eppure non fecero nulla per diversi giorni.

Bruto e Cassio non volevano impegnarsi, ma piuttosto continuare a logorare il nemico per mancanza di provviste, poiché essi stessi avevano abbondanza dall'Asia, tutti trasportati dal mare da vicino, mentre il nemico non aveva nulla in abbondanza e nulla dal loro proprio territorio. Non potevano ottenere nulla tramite mercanti in Egitto, poiché quel paese era stremato dalla carestia, né dalla Spagna o dall'Africa a causa di Sesto Pompeo, né dall'Italia in ragione di Murcus e Domitius. La Macedonia e la Tessaglia, che erano gli unici paesi che fornivano loro, non sarebbero bastati molto più a lungo.

Consapevole soprattutto di questi fatti, Bruto e i suoi generali protrassero la guerra. Antonio, temendo il ritardo, decise di costringerli a battersi. Formò un piano per effettuare un passaggio attraverso la palude segretamente, se possibile, al fine di entrare nella retroguardia del nemico a loro insaputa, e tagliare via la loro via di rifornimento da Thasos.

Così schierò le sue forze per la battaglia come ogni giorno, in modo che sembrasse l'esercito intero, mentre una parte della sua forza lavorava giorno e notte facendo uno stretto passaggio nella palude, tagliando giù canne, gettando su di esse una strada rialzata e fiancheggiarla con la pietra, in modo che la terra non dovesse cadere via, e colmare le parti più profonde con pile, tutto nel più profondo silenzio. Le canne, che stavano ancora crescendo intorno alla sua via di passaggio, impedivano al nemico di vedere il suo lavoro.»

MARCO ANTONIO

PRIMA DELLA BATTAGLIA

La situazione per i triumviri diventa sempre più difficile, in quanto le comunicazioni con l'Italia si riducono a causa della potente flotta, guidata da Gneo Domizio Enobarbo, alleato di Bruto e Cassio, che blocca i rifornimenti dalla penisola.

Inoltre l'esercito dei Cesaricidi ha alcune legioni lasciate in Oriente da Cesare, la legione XXVII, la XXXVI, la XXXVII, la XXXI e la XXXIII, tutte costituite da veterani, quindi capaci ma forse fedeli a Cesare, tranne forse la XXXVI legione che aveva militato con Pompeo e che venne poi inglobata fra quelle di Cesare solo dopo la battaglia di Farsalo. Ottaviano era stato nominato erede da Cesare e tutti lo chiamavano non Ottaviano, ma Gaio Giulio Cesare. 

Cassio cerca di tener buoni i suoi uomini con fiorite adlocutio, come: «Non dobbiamo permettere che qualcuno dica che egli stesso fu soldato di Cesare; perché noi non siamo stati soldati suoi, ma della nostra nazione». In più versa ad ogni legionario 1500 denari, e 7000 ad ogni centurione. Sembra che i due eserciti contengano circa 100.000 uomini per parte.

Plutarco narra che Bruto sogni uno spettro che lo fissa:
«Chi sei tu? Da dove vieni?» chiede Bruto nel sogno.
Lo spettro, che ora l'altro riconosce essere Cesare gli risponde:
«Sono il tuo cattivo demone. Bruto, ci rivedremo a Filippi.»
Bruto risponde coraggiosamente:
«Ti vedrò!»

Sembra che lo spettro di Cesare gli sia apparso di nuovo prima della battaglia.

Svetonio riporta che, a Filippi, in una strada solitaria, a Ottaviano, prima della battaglia, era apparso il fantasma di Cesare; interpellato un Tessalo sull'accaduto, (la Tessaglia è terra di maghe e di indovini) questi predisse ad Ottaviano la vittoria.

Dopo aver lavorato dieci giorni nella palude Antonio, che ha imparato l'arte della guerra da Cesare, improvvisamente manda una colonna di soldati di notte, che occupa tutte le posizioni forti all'interno delle sue linee e costruisce contemporaneamente diverse ridotte (difese leggere). Cassio lo scopre e cerca di intercettare il passaggio fatto da Antonio.

LA PRIMA BATTAGLIA

La battaglia finì con 9.000 morti per Cassio, e 18.000 fra morti e feriti per Ottaviano. Tuttavia Cassio, salito su una collina dopo la sconfitta per vedere cosa fosse successo al compagno, non vedendolo e credendolo in fuga, dispera della salvezza e si toglie la vita per mano di Pindaro, suo uomo di fiducia. Bruto piange poi sul corpo di Cassio, chiamandolo "L'ultimo dei romani" ma non gli dedica una cerimonia pubblica innanzi all'esercito per non abbatterne il morale.

Intanto, la flotta che Antonio aveva chiesto a Cleopatra di inviargli per i rifornimenti e la conquista del porto presidiato dai nemici, si ritira a causa di un forte temporale e nel porto la flotta di Antonio e Ottaviano viene sconfitta dai nemici.
Plutarco riporta qui le sue ultime parole, tratte da una tragedia greca:
«Oh, sciagurata virtù! Tu non eri altro che un nome ma io ti ho adorata davvero, come se fossi vera; ma ora, sembra che tu non sia mai stata altro che una schiava della sorte.»
- Gaio Svetonio Tranquillo - Vite dei Cesari - libri I-II-III -